El objetivo de este viaje de reconocimiento a la costa de Paria [norte de Venezuela], descubierta por Colón, quien aportó pruebas de la existencia de criaderos de perlas y otras riquezas, fue especialmente de índole económica. Era una atractiva realidad que empujaría en su búsqueda a reconocidos marinos que habían estado con el Almirante.

Todos ellos trataron de aprovecharse de la situación ante las facilidades que les proporcionó un sistema de licencias en cuya urdimbre se ponía de manifiesto la coparticipación, en la que coincide —como bien subraya el profesor Demetrio Ramos— el propósito de la Corona y el interés de los particulares que se aventuran aceptando el riesgo a cambio del posible rescate. Estas expediciones, que discurrieron siguiendo la ruta del tercer viaje colombino, fueron pensadas con mentalidad de empresa, como se habían hecho con otras anteriores de rescate a la costa de Berbería. La gente se embarcó aceptando no recibir sueldo al participar en los beneficios.

Colón se había convertido en un obstáculo, en un freno para la evolución de los asuntos indianos y aquellas personas que solicitaron a los reyes las licencias para ir a descubrir. Su inacción para seguir descubriendo y su actitud contraria ante cualquier iniciativa que permitiera a otros hacerlo, las quejas de los colonos, la rebelión de Roldán y los informes que revelaban el empeño señorial del Almirante y las consecuencias negativas que se derivarían de todo ello, abrió las puertas a los viajes de descubrimiento y rescate, con la única limitación de no entrar en zonas que habían sido descubiertas por Colón. Con el fin de no quedar a la zaga de la carrera trasatlántica de los portugueses, la Corona propició los viajes particulares de descubrimiento con el soporte del rescate, aunque ello limitara las funciones de Colón.

Es posible que las primeras expediciones previstas fueran pareadas: Alonso de Ojeda con Pedro Alonso Niño, recorrerían la fachada del Caribe, y Vicente Yáñez Pinzón con Diego de Lepe, navegarían más al sur por la costa atlántica. Los dos primeros pensaron ir juntos, pero, al no haber acuerdo, lo hicieron por separado.

La personalidad de Pedro Alonso Niño es bien conocida: piloto mayor en los dos primeros viajes colombinos (1492-1493); se alistó para acompañar al Almirante en la tercera expedición (1498), pero finalmente no fue. Será el realizado con Cristóbal Guerra a la Costa de las Perlas (1499-1500) el que le daría fama perdurable.

Cuando en diciembre de 1498 retornaron las cinco carabelas que había despachado Colón desde las Indias con noticias del descubrimiento del golfo de Paria y la existencia de las perlas, Niño se encontraba en la Corte, entonces en Ocaña (Toledo), enseñando a cartear al rey Fernando. Allí tuvo la oportunidad de ver el mapa que envió el Almirante y que llevaría consigo al viaje. Ante tales evidencias, el monarca decidió, con la decidida intervención del obispo Juan de Fonseca, despachar a los marinos más reputados en una expedición de comprobación para que tantearan unas doscientas leguas de lo descubierto por Colón.

Aprovechando su estadía cerca de los reyes, Pedro Alonso Niño demandó licencia para ir a descubrir. Sin perder tiempo, y ante la falta de capital propio que le permitiera organizar el viaje, contactó con Luis Guerra, hombre rico, vecino de Triana, cambiador, un hacendado sevillano —según lo tilda el padre Las Casas— que hizo fortuna con el suministro de galleta y bizcocho para las naves, negocio muy lucrativo e importante en esta época al tratarse de un artículo de primera necesidad para largas navegaciones.