Originario de la provincia de Cuenca (Castilla-La Mancha), Alonso de Ojeda de joven se formó en el uso de las armas, demostrando pronto una gran temeridad y valentía. Era de buen aspecto, de ojos grandes, a pesar de su baja estatura, y poseía una gran fuerza y agilidad, características que a menudo destacaban al realizar hazañas de valor. Quería hacerse notar. Fue profundamente devoto de la Virgen María y, seguro de su protección, se enfrentó a batallas y a todo tipo de desafíos, logrando no sufrir heridas en los enfrentamientos hasta el final de su vida. Ojeda fue del círculo del duque de Medinaceli, don Luis de la Cerda. Gracias al apoyo del poderoso obispo don Juan Rodríguez de Fonseca, participó en el segundo viaje de Colón (1493-1496), junto a Francisco Roldán, en la flota que salió de Cádiz a finales de septiembre de 1493.

En este primer viaje Alonso de Ojeda realizó importantes tareas, como un reconocimiento del interior de la isla de Guadalupe y la exploración de la región de Cibao en la isla de La Española (enero de 1494). En ese momento sus relaciones con Colón fueron buenas. De hecho, el propio genovés, después de la experiencia de Ojeda, visitó la región del Cibao dominada por el cacique Caonabo y para asegurar su control construyó la fortaleza de Santo Tomás, en cuya defensa fue comprometido el propio Ojeda. En el posterior enfrentamiento con Caonabo, gracias a Ojeda, los españoles lograron una importante victoria.

En ese viaje también Ojeda descubrió la fértil región de la Vega Real, muy poblada y también rica en minas de oro, donde libró la batalla del mismo nombre enfrentándose a un gran número de indígenas que también fueron derrotados.

En virtud de estas hazañas, el joven andaluz adquirió méritos en la corte, se volvió aún más útil para el diseño del obispo Juan Rodríguez de Fonseca para limitar el poder de Cristóbal Colón y sus herederos, pero sobre todo para sentar las bases de la nueva política económica de los Reyes con la organización de las primeras etapas de la colonización castellana en Tierra Firme.

DESCUBRIENDO VENEZUELA. A pesar de la afortunada experiencia de su primer viaje y los méritos adquiridos, Alonso de Ojeda no participó en el tercer viaje de Colón (1498-1500) durante el cual el Almirante llegó al continente y navegó por el golfo de Paria, que luego describió como una tierra de grandes riquezas. A través de Fonseca, Ojeda pudo conocer las prometedoras noticias de esta reciente expedición. En ese momento los españoles pretendían ampliar y profundizar los descubrimientos en Tierra Firme y, a lo largo de las costas, abrir nuevas rutas seguras, conocer las riquezas de los nuevos países y las características de las poblaciones que lo habitaban, pero también establecer la existencia y posición de un estrecho para continuar hacia la Especería y sus bienes preciosos.

Las fantasías despertadas por las riquezas de Paria y el deseo de éxito animaron a Ojeda. Tuvo la oportunidad de participar en una expedición de descubrimiento destinada a llegar a territorios no sujetos a Portugal, según los acuerdos establecidos con el Tratado de Tordesillas, o en áreas ya alcanzadas antes de 1495 y tierras bajo el gobierno de otros españoles.